AC米兰对这个夏季赛季忧多于喜，不过他们已经完成了主力头牌莱奥的续约，同时也告别了让球队前景蒙上阴影的传奇马尔蒂尼。米兰未能签下因租借合同到期而重返皇马的迪亚兹，并续约至2027年。
迪亚兹在14 岁加入曼城青年队之前首次代表马拉加青年队出场。 2018年首次升入一线队，2019年冬以1700万欧元加盟皇马。回到家乡，迪亚兹前途一片光明，但一旦进入豪门，他就不得不在板凳上虚度光阴。 2021年夏天，迪亚兹为了得到足够的训练机会，被租借到了米兰，而他也在圣西罗证明了自己。
本赛季意甲第9轮，米兰主场迎战尤文图斯，迪亚兹身着轻盈皮毛的白马搭起一记绝妙的一站式进球，帮助红黑军团2-0战胜斑马军团。欧冠1/8决赛首回合，AC米兰主场迎战热刺，迪亚兹的补射是两场比赛的唯一进球，这粒重要进球帮助AC米兰击败热刺晋级八强。意甲第36轮，米兰主场5-1击败桑普多利亚，迪亚兹进球并助攻梅开二度，随后他在队徽上热情一吻，给球迷留下了深刻印象。当时，人们真的认为米兰可以留下迪亚兹，但那是彼此最后的美好回忆。
迪亚兹是曼城三名前青训球员之一，一直被拿来与另外两人相提并论。其中，仅存的曼城球员福登王子毫无疑问是当下最佳球员，年仅23 岁就捧起了价值1.1 亿欧元的奖杯。至于桑乔，他是曼城青训三巨头中起点最高的球员，身价超过1.2亿欧元。然而在多特蒙德的后半段，桑乔饱受伤病困扰，状态明显下滑。桑乔在2021年夏天重返曼城，加盟曼联，但近两个赛季在老特拉福德的表现不尽如人意，身价现已降至5500万欧元。而曾经被认为是三位功臣中最潮的迪亚兹，最终也因为在皇马没有得到机会而去了意甲。但无论平台级别如何，有决心的人总会抓住机会，迪亚兹转会AC米兰对双方都有利。
在三年的红黑生涯中，迪亚兹为AC米兰出场124次，打进18球并送出15次助攻，期间他获得意甲亚军、意甲冠军，继米兰之后夺得意甲冠军稻田。他们几年来首次进入欧冠半决赛。迪亚兹一直是米兰最近复兴的关键球员之一，但他的离开是如此的不情愿和令人沮丧，对于像亚当斯这样的球员来说，建立自己的职业生涯并不一定是一件好事。米兰给了迪亚兹证明自己的机会，迪亚兹用表现报答，回到伯纳乌，他将面临未知的挑战。